Eyyubi-Haçlı münasebetleri 14 Kasım, 9 Aralık 1177 tarihleri arasında Gazze-Askalan istikametine bir sefer düzenleyen Selahaddin Eyyubi'nin Frankaların saldırısına uğraması üzerine başlamış olup Eyyubiler bu ani baskın üzerine geri çekilmişlerdir. Bunun üzerine harekete geçen Selahaddin Eyyubi, 19 Haziran 1179'da Merciyun zaferini kazandığı gibi aynı yılın 24 Ağustos'unda da Beytülahzan kalesini ele geçirmiştir. Bu yenilgiler üzerine Franklar barış teklifinde bulunmuş Selahaddin Eyyubi de Musul hakimi II. Seyfettin Gazi'nin ve Nureddin İsmail'in ölümü üzerine bölgede kendisine karşı yeni bir ittifak oluşmasını önlemek amacıyla bu öneriyi kabul etmiş ve I. Doğu seferine çıkmıştır (1 Aralık 1181).
Bu tarihten 1182 yazına kadar Haçlılarla büyük çapta herhangi bir askeri olay meydana gelmemiştir. I. Doğu seferi esnasında 20 Nisan 1183'te el-Cezire bölgesini ve Sincar'ı ardından Amid'i almış aynı yılın 11 Haziran'ında da Halep, Eyyubilerin eline geçmiştir. Bu zaferlerden sonra Kudüs Haçlı Krallığı üzerine başarılı seferler düzenlendi (1185-1186). Bu seferler Kudüs Haçlı Krallığı'na tabi olan Reynaud de Chation'un hac ve ticaret kervanlarına yaptığı saldırılar nedeniyle yapılmıştır. Selahaddin Eyyubi'nin duruma müdahale etmesi üzerine Kudüs Haçlı Krallığı orduları da harekete geçerek Hıttin'de Eyyubi ordusuna saldırmış ancak bozguna uğradığı gibi kuvvetlerinin büyük bir kısmı da imha edilmiş ayrıca krallığın ileri gelenleri de Eyyubiler tarafından esir alınmıştır. Hıttin zaferi üzerine sur (Tyr) dışındaki bütün Kudüs Haçlı Krallığı topraklarının yanı sıra Antakya Prensliği ve Trablus Kontluğu topraklarının bir kısmı Eyyubiler'in eline geçti (Temmuz 1187).
Bundan sonra güneye yönelen Selahaddin Eyyubi, Kudüs önlerine gelerek 20 Eylül 1187'de şehri kapattı. İki taraf arasındaki şiddetli çarpışmalar sonucunda Kudüs Haçlı Krallığı'nın eman dilemesi üzerine şehir 2 Ekim 1187'de teslim alındı.
Bütün bu gelişmeler üzerine Avrupa Katolik dünyası yeni bir Haçlı ordusu oluşturmaya başladı. Bu ordu içerisinde Avrupa'nın en büyük üç hükümdarı; Almanya İmparatoru Frederich Barbarossa, Fransa Kralı Philippe Auguste, İngiltere Kralı Aslan Yürekli Richard da vardı. İslam dünyasının Selahaddin Eyyubi'yi yalnız bırakmasına karşın Selahaddin, bu muazzam güce karşı direndi. Bu mücadelelerden kesin bir sonuç çıkmayınca Sur ve Yafa arasındaki sahil şeridi Haçlılar'da kalmak şartıyla 1 Eylül 1192'de üç yıl sekiz ay sürecek olan bir antlaşma imzalandı.
Barışın ardından ülkenin savunma tedbirlerini alan Selahaddin Eyyubi, Kasım ayı sonunda Kudüs'ten Şam'a gitti ve 1193 yılı Şubat'ında hastalanarak aynı yılın Mart ayının ilk günlerinde 55 yaşında iken vefat etti. Bu sırada devletin sınırları Trablusgarp'tan Hemedan ve Ahlat'a, Yemen'den Malatya'ya kadar uzanıyordu.
Selahaddin Eyyubi'nin ölümünden sonra sağlığında veliaht tayin ettiği büyük oğlu Melikül Efdal Şam’da büyük Sultan unvanıyla idareyi ele aldıysa da devlet tecrübesi az, zayıf karakterli, bazen kendini içkiye ve eğlenceye kaptıran bir kişiliğe sahipti. Bu durum Selahaddin Eyyubi'nin oğulları ve kardeşi arasındaki mücadelelerin başlamasına sebep oldu. Sonuçta Efdal'in amcası Adil ve kardeşlerinden Aziz, Şam'ı ele geçirerek 1196'da Efdal'i azlettiler ve Aziz, Büyük Sultan ilan edildi.
Melikül Aziz'in 1198'de ölümü üzerine Efdal bir ara yönetimi ele geçirdiyse de Adil, 26 Ocak 1200 tarihinde Şam'a girerek Melikü'l Mansur'un halefi oldu. 1201 yılında da Adil'in Büyük Sultanlığı onaylandı. Adil de ağabeyi Selahaddin Eyyubi gibi ülkeyi oğulları arasında paylaştırarak idareyi sürdürdü. 1202'de Mardin Artukluları daha sonra da Ahlatşahlar, Eyyubi hakimiyetine girdiler.
Selahaddin Eyyubi'nin ölümünden sonra da Haçlılarla onun döneminde yapılan antlaşma devam etmiştir. Ancak bu durum Alman İmparatoru VI. Henri'nin 1187 yılı yazında Haçlı seferi ilan etmesiyle son buldu. 1203'te IV. Haçlı Seferi başladıysa da Venediklilerle anlaşan Adil, 1204 yılında bu seferi İstanbul üzerine yönlendirmeyi başardı. 1217 yılında V. Haçlı Seferi başlamıştır. Bunun ertesi yılı Adil ölünce yerine büyük oğlu Melikül Kamil geçmiştir. Bu esnada iç kargaşadan faydalanan Haçlı kuvvetleri Dimyat'ı ele geçirdilerse de Kamil kardeşiyle ittifak kurup Haçlıları Dimyat'tan ve aldıkları diğer bölgelerden çıkmaya mecbur etti (29 Ağustos 1221). Ancak V. Haçlı Seferi sonrasında Kamil ve kardeşleri arasındaki uyum bozulmuş durumu güçleşen Kamil, Alman İmparatoru II. Frederich ile yaptığı görüşeler sonrası Kudüs'ün Haçlılara bırakılması etrafının ise Müslümanlarda kalması, Kudüs'te yalnızca sivil halkın bulunması ve iki tarafın mukaddes yerlerinin kendi yönetimlerinde kalması şartıyla 24 Şubat 1229'da anlaşma imzaladı.
1229'da Kamil'in oğlu Atsız ölünce yerine naibi sıfatıyla Nureddin Ömer bin Ali bin Resul et-Türkmani Yemen'in yönetimini ele aldı. Önceleri Kamil'e tabi olduysa da Hicaz'ı denetim altına almak istemesi Kamil ile arasının açılmasına neden oldu. Böylece 1232 tarihinde Nureddin Ömer, Yemen'de bağımsızlığını ilan etti. Aynı yıl içerisinde Kamil de Amid ve Hısnıkeyfa'yı alarak Artukluların Hısnıkeyfa koluna son verdi. Ancak Artuklu beylerinin Anadolu Selçuklu sultanı I. Alaaddin Keykubat'tan yardım istemeleri üzerine Keykubat, Cezire'yi yağmalayarak Urfa, Harran ve Rakka'yı muhasara etti. Buna karşı 6 Mayıs 1234 tarihinde harekete geçen Kamil yenilerek geri çekildi. Anadolu Selçukluları Harput ve Ahlat'ı da ele geçirdiler. Melikü'l Kamil'in 11 Mart 1238'de ölümü üzerine yerine veliahtı ve küçük oğlu Malikül'l Adil geçtiyse de Kamil'in ölümü sonrası ülkede bir kargaşa dönemi yaşanmış olup bu dönemde II. Adil Mısır'daki emirler tarafından tutuklanarak yerine Meliü's-Salih Necmeddin Eyyub geçti (17 Mayıs 1240). II. Adil ise 1246 tarihinde boğularak öldürüldü. Bu olay Eyyubiler tarihinde taht mücadelesi esnasında işlenen ilk cinayettir.
Melikü's Salih Necmeddin Eyyub döneminde merkezi idare iyice zayıflamışsa da Harizmlilerin desteğini alan Necmeddin Eyyub, Dımaşk Eyyubi amiri İsmail'i ve onun müttefiki olan Haçlıları 20 Ekim 1244'te Gazze yakınında bozguna uğratarak Kudüs'ü aldı. Aynı yıl Moğollar, Suriye ve Cezire'deki Eyyubi Beyliklerini vergiye bağladılar. 1247'de Dımaşk, Necmeddin'in eline geçtiği gibi Taberiye ve Askalan'da Haçlılardan geri alındı.
1248 yılında VII. Haçlı Seferi başladı. Dimyat 1249'da Haçlıların eline geçti. Necmeddin, Haçlılarla mücadele esnasında 23 Kasım 1249'da vefat edince yönetimi karısı Şecerüddur ele aldı ve kocasının ölümünü gizleyerek Hısnıkeyfa'da bulunan Turan Şah'ı Mansure'ye çağırdı. Turan Şah, 1 Şubat 1250'de tahta geçerek idareyi ele aldı. Bu esnada 7 Mart 1250'ye kadar süren savaşlarda Haçlılar kesin bir yenilgiye uğradılar ve Dimyat, Eyyubilerin eline geçti. Bu zaferden sonra eğlenceye dalan Turan Şah'ın muhalifleri Baybars'ın etrafında toplanarak 30 Nisan 1250'de sultanı öldürdüler. Onun öldürülmesiyle Mısır'da Eyyubiler devri fiilen sona ermiştir.